Great Barrington, de grootste plaats in het zuidwesten van de Berkshires, is een perfecte plaats om je bezig te houden met outdooractiviteiten. Hier zijn meer hotels, restaurants en voorzieningen dan in andere stadjes en dorpen in de omgeving en daarom is het een ideale bestemming voor een weekendje weg en een ideale uitvalsbasis om de omgeving te verkennen.
Hoewel Great Barrington een en al koloniale charme is, is het stadje niet ingedut. Er is genoeg te zien en te doen. Wandel door de hoofdstraat, Main Street, om het centrum te verkennen. Je kunt hier rondneuzen in de vele antiekwinkels. Voordat je gaat winkelen, kun je eventueel je dollars omwisselen in Berkshares. Dit valuta-experiment is bedoeld om de plaatselijke economie te versterken en bezoekers die dit geld gebruiken, krijgen korting.
Later op de dag kun je voor een hapje en drankje terecht in een van de leuke restaurants of trendy bars. In Great Barrington wonen veel oud-New Yorkers en het is een populaire weekendbestemming voor inwoners van Manhattan. De grote verscheidenheid aan exclusieve restaurants spreekt de cultureel ontwikkelde klantenkring zeer aan. Ga op zaterdag naar een boerenmarkt om verse en plaatselijk geteelde producten te kopen.
Great Barrington heeft ook veel culturele bezienswaardigheden. Voor theater, films en concerten ga je naar het Mahaiwe Performing Arts Center. Deze instelling bestaat al sinds 1905 en doet na ruim een eeuw nog steeds volop mee. Geniet van een kunsttentoonstelling in de Vault Gallery en bekijk de gelijknamige kluis. De deur van de kluis is nog intact en stamt uit de tijd dat het gebouw dienst deed als bank.
Als je hier verblijft, kun je op verschillende manieren eropuit trekken in de natuur. Ga naar het nabijgelegen natuurreservaat Bartholomew’s Cobble, een rotsachtig gebied met twee met bomen begroeide heuvels. Hier vind je 10 kilometer aan prachtige wandelpaden in de natuur. Op slechts tien minuten rijden van Great Barrington ligt Monument Mountain, dat een adembenemend uitzicht biedt over de Housatonic River Valley. Bedwing in de winter de skipistes in het populaire skiresort Ski Butternut, dat op slechts 5 kilometer afstand ligt van Great Barrington.
Great Barrington is zowel vanuit Boston als New York in ongeveer 2,5 uur bereikbaar. Je kunt het beste per auto naar dit gebied reizen. Wanneer je in de plaats zelf alles hebt gezien, pak je de kaart erbij en ga je eropuit om het spectaculaire buitengebied te verkennen.