Pittsfield is de grootste stad in de regio Berkshire en heeft een groot aanbod aan winkels, restaurants en andere voorzieningen. Hierdoor is het een fantastische uitvalsbasis voor trektochten en kampeertrips naar het nabijgelegen Pittsfield State Forest. In Pittsfield zelf valt veel te ontdekken. Bewonder de kleurige straatkunst, bekijk tentoonstellingen in musea en woon voorstellingen bij in een van de culturele centra.
Pittsfield is gesticht in het midden van de 18e eeuw, nadat een rijke inwoner van Boston de grond had gekocht als investering. Het dorp groeide langzaam in omvang en rond 1900 kwam hier de elektrotechnische en wolindustrie tot volle bloei. In het Berkshire Museum, een van de voornaamste bezienswaardigheden, kun je alles te weten komen over de plaatselijke geschiedenis. Dit is een klein museum met uiteenlopende tentoonstellingen die zijn gericht op kunst, geschiedenis en de natuur. Speciaal voor kinderen is er een interactief aquarium en worden er leuke activiteiten georganiseerd.
In het centrum van Pittsfield kun je deelnemen aan Artscape, een zelfstandig te volgen wandelroute langs de straatkunst in de stad. Volg met een gids een rondleiding in Herman Melville's Arrowhead, de prachtig onderhouden voormalige woning van Herman Melville, die zijn beroemde boek Moby Dick hier in Pittsfield schreef.
's Avonds kun je van cultuur genieten door een klassieke of moderne balletvoorstelling bij te wonen bij het Albany Berkshire Ballet. Breng ook een bezoek aan het Colonial Theater, een schitterend oud theater dat helemaal is gerestaureerd. Er wordt een afwisselend programma aangeboden met onder meer muziek- en theatervoorstellingen. In de foyer van het theater vind je het Pittsfield Visitors Center.
Er zijn in het gebied veel meren. In de zomer kun je hier heerlijk zwemmen, vissen of varen. Naast wandelen door het bos kun je het hele jaar in Bousquet Ski Resort and Family Fun Center deelnemen aan andere activiteiten. Buiten het skiseizoen kun je hier terecht voor leuke zomeractiviteiten in bijvoorbeeld het zwemparadijs of kun je gaan karten.
Je kunt met de auto naar Pittsfield gaan of via de treindienst van Amtrak's Lakeshore Limited. Er is een dagelijkse dienst tussen Boston en Chicago. Er zijn ook busverbindingen tussen Pittsfield en de steden Boston, New York en Albany.
