Pittsfield, la plus grande ville du comté de Berkshire, regorge de magasins, d'établissements de services et de restaurants. Cela fait de cet endroit un excellent point de départ pour aller randonner ou camper dans la toute proche Pittsfield State Forest. La ville en elle-même offre de nombreuses activités auxquelles vous pourrez vous adonner. Contemplez le street art coloré, découvrez les expositions des musées et assistez à des performances dans l'un de ses lieux culturels.
Pittsfield fut établie au milieu du XVIIIe siècle, lorsqu'un riche habitant de Boston acquit le terrain comme placement spéculatif. Le village se développa lentement entre les années 1800 et 1900, au fur et à mesure de la prospérité croissante des industries lainières et productrices d'électricité. Vous pourrez avoir un aperçu de l'histoire locale au Berkshire Museum, l'une des principales attractions touristiques. Petit musée regroupant des expositions éclectiques sur l'art, l'histoire ou la nature, le lieu possède également un aquarium interactif et offre des activités ludiques à l'attention des enfants.
Dans le centre-ville de Pittsfield, suivez l'Artscape, un itinéraire libre du street art de la ville. Faites une visite guidée de l'Herman Melville's Arrowhead, l'ancienne résidence magnifiquement préservée d'Herman Melville l'auteur écrivit à Pittsfield son célèbre roman Moby Dick.
En soirée, vous pourrez profiter des activités culturelles que vous propose la ville en allant assister à un spectacle de ballet professionnel contemporain ou classique à l'Albany Berkshire Ballet. Découvrez le Colonial Theater, un ancien théâtre datant de l'Âge d'or. Ce dernier a été entièrement restauré et propose un programme de divertissements alliant spectacles musicaux et performances théâtrales. Le Pittsfield Visitors Center se trouve dans le hall du théâtre.
En été, vous pourrez faire un plongeon dans l'un des nombreux lacs de la région, qui offrent tous de nombreuses opportunités de pratiquer la baignade, la pêche et la navigation de plaisance. Outre la randonnée en forêt, vous pourrez également trouver toute l'année des activités de loisirs au Bousquet Ski Resort and Family Fun Center. Faites une halte au complexe en dehors de la saison de ski et profitez du parc aquatique et de la piste de karting: ces animations sont idéales pour bien s'amuser l'été.
Vous pouvez vous rendre à Pittsfield en voiture ou recourir à la ligne ferroviaire Lake Shore Limited d'Amtrack, qui relie quotidiennement Boston et Chicago. Pittsfield est également desservie par des lignes de bus intercités provenant de Boston, New York et Albany.