In het historische stadje Castellina in Chianti lopen kasseienweggetjes tussen oude gebouwen. Doordat het stadje op een heuvel ligt op de kruising van drie valleien, heb je er een weids uitzicht op het rondom liggende landschap. Bezoek antieke kerken en forten, middeleeuwse winkelstraatjes en meer dan 2000 jaar oude begraafplaatsen.
Bij de legio eeuwenoude gebouwen en bezienswaardigheden in en rond Castellina leer je meer over de geschiedenis van dit stadje. Verken de Rocca Comunale di Castellina, het oude fort dat boven Castellina uittorent. Er is een archeologisch museum gehuisvest met vondsten van opgravingen in de buurt. Naast voorwerpen uit de bronstijd en middeleeuwen, zijn er ook objecten uit de tijd van de Etrusken te zien, zoals een strijdwagen. Beklim tijdens je bezoek aan het kasteel ook de 14e-eeuwse toren voor een uitzicht op Castellina en het omliggende landschap.
Ga langs bij de neoromaanse Chiesa di San Salvatore die werd gerestaureerd na vernielingen in de Tweede Wereldoorlog. Binnenin bevindt zich een 15-eeuws fresco van Maria met kind. Daal af in de overdekte doorgang Via delle Volte waar je onder de oude stadsmuur allerlei winkeltjes en restaurants aantreft.
Op loopafstand van het centrum ligt Montecalvario, een Etruskische tombe met vier grafkamers. De voorwerpen die hier werden gevonden staan nu tentoongesteld in het Museo Archeologico del Chianti Senese aan het Piazza del Comune. Op een paar minuten rijden van Castellina ontdek je nog meer geschiedenis bij de Necropoli del Poggino. Op deze begraafplaats staan vijf Etruskische tombes die dateren van de 6e eeuw voor Christus.
Je bent van harte welkom in een van de restaurantjes aan de hoofdstraat Via Ferruccio. Aan deze straat bevinden zich ook diverse winkels.
De oude straatjes, gebouwen en archeologische locaties van Castellina in Chianti bereik je, net als diverse andere naburige bestemmingen, per bus of per trein. Houd er rekening mee dat het treinstation een aantal kilometer verderop ligt. De dichtstbijzijnde luchthaven bevindt zich in Florence, op zo'n 50 kilometer ten noorden van Castellina.
