Pienza is een typisch Italiaans plaatsje in de heuvels en een geweldige vakantiebestemming in de provincie Siena. De plaats heette oorspronkelijk Corsignano en is de eerste geplande plaats in Italië, naar een idee van Enea Silvius Piccolomini. Nadat hij in 1458 Paus Pius II werd, wilde hij een stad stichten met imposante kerken, paleizen en pleinen. Tegenwoordig staat Pienza op de Werelderfgoedlijst van UNESCO genoteerd en vormt de ommuurde oude stad een mooie herinnering aan het droombeeld van de voormalige paus.
Begin je bezoek aan Pienza bij Piazza Pio II, het centrale plein in de oude stad. Bewonder de indrukwekkende Duomo di Pienza waar veel werken hangen van artiesten van de Sienese school. Verken de vorstelijke vertrekken van het Palazzo Piccolomini, dat dienstdeed als zomerverblijf voor de paus. Vanuit de schitterend aangelegde tuin heb je een panoramisch uitzicht over de Val d'Orcia.
Aan de oostkant van het plein ligt het Palazzo Borgia.Hierin is het Museo Diocesano gevestigd, waar je tentoonstellingen over kunst en juwelen vanaf de 13e tot en met de 19eeeuw kunt bekijken.
De geplaveide straten brengen je vanaf Piazza Pio II naar andere pleinen, waar karakteristieke huizen staan met opvallende luiken en balkonnetjes vol prachtige bloemen. Neem een kijkje in de ambachtelijke winkels en zie vanaf je plekje op het terras de wereld aan je voorbij trekken. Trek ook wat tijd uit voor een bezoek aan de middeleeuwse Chiesa di San Francesco, die nog dateert van voor de plannen van Paus Pius II.
Wandel langs de stadsmuren en stop even om de imposante poorten te bezichtigen, waaronder Porta al Prato. Ga ook eens kijken bij de romaanse Pieve di Corsignano. Deze kerk ligt op een mooie plek op een heuvel. Blijf hier even om de olijf- en wijngaarden van de Val d'Orcia te bewonderen.
De leukste tijd om Pienza te bezoeken, is in september tijdens Fiera del Cacio, de viering van de lokaal vervaardigde schapenkaas pecorino. Zorg ook dat je aanwezig bent tijdens Palio del Cacio Fuso, een wedstrijd waarbij deelnemers moeten proberen de kaas zo dicht mogelijk bij een doelobject te rollen. Proef bij de kraampjes van het festival de heerlijke pecorinokaas of ga naar een van de osteria's (traditionele eetgelegenheden) om dit lekkernij te proeven als je niet bij het festival aanwezig kunt zijn.
Pienza ligt op ongeveer één uur rijden van Siena. Buiten de stadsmuren kun je tegen betaling op straat parkeren en er zijn ook speciale fietsenstallingen. Pienza is een schilderachtige vakantiebestemming en de ideale uitvalsbasis voor een bezoek aan andere leuke plaatsen in de Val d'Orica, zoals Montalcino en Monticchiello.