De Cuba Street Mall wordt gezien als een van de meest trendy gebieden van Wellington. Dankzij de historische gebouwen, hippe winkels, cafécultuur en eclectische mix van bewoners heeft het gebied een grote aantrekkingskracht op Nieuw-Zeelanders en toeristen.
Wanneer je door de straten wandelt, zie je de gevarieerde historische architectuur. Veel gebouwen in het bovenste gedeelte hebben hun oorspronkelijke bestemming behouden en herbergen gespecialiseerde winkels. Hier kun je op zoek naar moeilijk te vinden elpees, zeldzame boeken of unieke retromode.
Wellington staat bekend om zijn koffiecultuur en herbergt meer dan negentien lokale koffiebranders. Zoek een plek op een terrasje om zo'n heerlijke koffiesoort te proberen dan kun je ondertussen mensen kijken of bijvoorbeeld een gesprek aanknopen met een lokale kunstenaar. Stippel je eigen route uit langs allerlei eetgelegenheden en probeer de speciale chocolades, lokale kazen, Nieuw-Zeelandse Manuka-honing of een scala aan internationale gerechten.
Midden in het winkelcentrum zie je de iconische Bucket Fountain. Deze werd in 1969 gebouwd en is een van de bijzonderste en opvallendste bezienswaardigheden. De fontein bestaat uit een reeks emmers die met water worden gevuld tot ze kantelen. Je kunt beter wat afstand houden, want het komt wel eens voor dat voorbijgangers niet droog blijven.
De Cuba Street is aangelegd in de jaren veertig van de negentiende eeuw en is vernoemd naar een schip dat Europese kolonisten naar Nieuw-Zeeland bracht. In de panden in Victoriaanse, Edwardiaanse en art-decostijl waarin ooit bouwvakkers en kooplui woonden, zijn tegenwoordig boetieks, cafés, zelfstandige ontwerpers, vintagezaakjes, bars en pubs gevestigd.
Op vrijdagavond vindt de Wellington Night Market plaats. Op deze markt staan meer dan twintig kraampjes met kunst, handwerk, handgemaakte sieraden, elektronica en goedkope snacks. Er zijn ook lokale en internationale delicatessen verkrijgbaar. Relax met mensen uit de stad, luister naar livemuziek, bekijk culturele optredens of trakteer jezelf op een voetmassage.
De Cuba Street is een van de belangrijkste straten van Wellington en ligt in het voetgangersgebied tussen de Ghuznee Street en de Dixon Street. De straat is goed te voet, met de fiets of met de bus te bereiken.