Het hele jaar door is in Collingwood wat te beleven in de vorm van buitenactiviteiten en festivals. Ook de eetcultuur is bijzonder levendig. Het natuurschoon van deze stad varieert van parken vol bomen tot rotsachtige stranden en het meer bij Georgian Bay.
In het centrum van Collingwood, dat goed te voet te verkennen is, vind je historische gebouwen, winkeltjes en restaurants. In het Collingwood Museum kun je je verdiepen in 150jaar aan zeevaartgeschiedenis. In de Collingwood Town Hall wordt kunst van lokale kunstenaars tentoongesteld en de gebouwen aan Hurontario Street zijn prachtig beschilderd. Bekijk voorbijgangers vanaf een terrasje van een van de cafés in het centrum.
Op wandelafstand van het centrum van Collingwood kom je terecht bij het natuurschoon van de stad. Wandel tussen hoge coniferen en loofbomen in het Collingwood Arboretum. Ga lekker picknicken in Harbourview Park terwijl je toekijkt hoe de lokale vissers aan het werk zijn. In Millennium Park heb je een prachtig uitzicht op Collingwood Harbour en de bergen die in de buurt liggen. Voor nog meer picknickterreinen, uitkijkpunten, adembenemende zonsondergangen en een populair strand om te zwemmen en windsurfen ga je naar het Sunset Point Park.
Meanderend door het centrum, de parken en waterkant van Collingwood ligt het Collingwood Trails Network. Loop of fiets in de zomer over de paden of ga 'swinters de uitdaging aan op je langlaufski's of sneeuwschoenen. De 34 kilometer lange Georgian Trail tussen Collingwood en Meaford loopt over de zuidwestelijke oever van de Georgian Bay en is te voet, op de fiets of op sneeuwschoenen af te leggen.
Voor nog meer avontuur in openlucht kun je naar de Collingwood Scenic Caves gaan. In deze millenniaoude grotten kom je van alles te weten over de inheemse stammen, kun je naar uitzichtpunten wandelen en, als je durft, met de tokkelbaan naar beneden zoeven. Volg de Apple Pie Trail in Ontario's Apple Country en verheug je vast op de beroemde appeltaart.
In Collingwood worden het hele jaar door diverse evenementen gehouden. Voorbeelden van zomerevenementen zijn een wakeboardwedstrijd, een boerenmarkt en een Elvis Presley-imitatiefestival. In de winter wordt er een wedstrijd gehouden wie de mooiste ijssculptuur kan maken.
Collingwood ligt op circa twee uur rijden ten noorden van Toronto. Je kunt je in deze schilderachtige omgeving prima te voet, op ski's of op een sneeuwscooter verplaatsen. Ook kun je een auto of fiets huren. Collingwood is ook een toegangsroute voor het Blue Mountain Ski Resort.
