Nadat je bent ingecheckt bij je accommodatie, wil je waarschijnlijk direct de omgeving gaan verkennen. Als je staat te popelen om naar het strand te gaan, breng dan een ontspannen dag door op Oak Bluffs Town Beach of Inkwell Beach. Ontdek de wijnmakerijen en de leuke winkels wanneer je in dit gebied bent. Maak ook tijd vrij voor lokale bezienswaardigheden, zoals Circuit Avenue en Oak Bluffs Harbor. Je kunt ook naar Oak Bluffs Ferry Terminal en Farm Neck Golf Club gaan.