Monticchiello is een van de vele door prachtige natuur omgeven stadjes in de Toscaanse provincie Siena. Het stadje dateert uit de Romeinse tijd en ontwikkelde zich tot een middeleeuws bolwerk vanaf het midden van de 13e eeuw. Tegenwoordig staat Monticchiello bekend om de hechte gemeenschap, theateruitvoeringen in de zomer en agriturismo.
De oude wijk van Monticchiello is een compact ommuurd stadsdeel dat eruit ziet alsof het in een film thuishoort. Ruime straten lopen naar pleinen die omringd worden door stenen huizen en balkonnetjes met bloemen en luiken. Al sinds de hoogtijdagen van het stadje bepalen zeven torens de skyline van Monticchiello. Twee van deze torens staan aan beide kanten van de stadspoort Porta Sant'Agata.
Een van de belangrijkste bezienswaardigheden is de Chiesa dei Santi Leonardo di Limoges e Cristoforo. Deze 13e-eeuwse gotische kerk vormt het middelpunt van het rustige Piazza Commenda. Binnen kun je fresco's bewonderen die zijn gemaakt door artiesten van de Sienese school. Pietro Lorenzetti en Pietrucci di Betto behoren tot de kunstenaars wiens kunstwerken de muren van deze kerk opsieren.
Bezoek Monticchiello in juli en augustus als je de jaarlijkse show van het Teatro Povero wilt bijwonen. Lokale bewoners verzorgen de choreografie, de regie en de uitvoering van zelfgeschreven toneelstukken over het sociale en politieke leven van het stadje. De voorstellingen worden van dinsdag tot en met zondag in de open lucht uitgevoerd.
Monticchiello begint zich te ontwikkelen tot een belangrijke agriturismo-bestemming. Bij boerderijen in de nabije omgeving kun je het Toscaanse plattelandsleven van dichtbij ervaren. Relax aan het zwembad van de boerderij, proef van lokale geproduceerde lekkernijen en verken de omgeving op een huurfiets. De groene omgeving van het nabijgelegen Riserva Naturale Lucciolabella en het Riserva Naturale Pietraporciana is uitermate geschikt voor liefhebbers van natuur en fotografie.
Monticchiello ligt op slechts 20 minuten rijden van Pienza en Montepulciano.Vanaf deze steden maak je eenvoudig een uitstapje naar Monticchiello. Je kunt bij de ingang van het oude centrum parkeren. Als je in een actieve bui bent, kun je Monticchiello ook te voet bereiken vanaf de heuvels van de Val d'Orcia.
