Op een speciale dag in mei leeft Louisville op tijdens de Kentucky Derby, de paardenrace waarin volbloeden slechts twee minuten over de ovalen baan van Churchill Downs sprinten. Kijk vanaf de tribune naar de jockeys of zet een bedrag in op een van de deelnemers. Om er echt tussen te passen, dragen de dames een jurk en hoedje en de heren een strikje. Proef tijdens de race een mint julep, de plaatselijke drank, en burgoo, een dikke stoofpot met vlees.
Breng tijdens de twee weken in de aanloop naar de race wat tijd in de stad door om het Derby Festival mee te maken. Ren mee in een marathon, laat je vaardigheden zien in een Texas hold'em-pokertoernooi, maak een luchtballontocht en bekijk een gigantische vuurwerkshow, de Thunder Over Louisville.
Er is nog veel meer te doen en te zien in Louisville, zoals het Muhammad Ali Museum dat aan deze legendarische bokser is gewijd, de Louisville Slugger, een fabriek waar honkbalknuppels worden gemaakt, en de Louisville Mega Cavern.
Reis door de weiden van het paardengebied naar het oostelijker gelegen Lexington. Bezoek de ranch van het Kentucky Horse Park en maak een wandeling in de 142hectare grote Raven Run Nature Sanctuary.
Bekijk in Bowling Green paardenkrachten van een ander type in het National Corvette Museum, waar meer dan zeventig klassieke sportwagens tentoon worden gesteld. Maak een ondergrondse boottocht bij de Lost River Cave and Valley.
Als je de geschiedenis in wilt duiken, bezoek je in Hodgkenville het huis waarin Abraham Lincoln opgroeide, het Mary Todd Lincoln House in Lexington en het Daniel Boone Monument in de hoofdstad Frankfort. Volg de route van de Burgeroorlog door de Cumberland Gap en andere slagvelden.
In het westen kun je wandeltochten maken in de Appalachen. Luister naar de bluegrassmuziek van hillbilly's uit deze streek, gespeeld op banjo's, violen en andere snaarinstrumenten. In Owensboro kun je een museum bezoeken dat is gewijd aan deze muziek: het Bluegrass Music Museum. In veel steden en kleinere plaatsen in Kentucky worden in de zomer bluegrassfestivals gehouden.
De staat heeft ook bossen, weiden, grotten en meren te bieden. Bij Bardstown kun je het My Old Kentucky Home State Park bezoeken. Als je eenmaal in Kentucky bent geweest, begrijp je wat Stephen Foster bedoelde toen hij "The sun shines bright on my old Kentucky home…" schreef, waarin hij de staat Kentucky bezingt.