Je wandeltocht door Charlottetown begint aan de waterkant van de stad bij Confederation Landing. Vanaf hier gaat de tour verder naar Great George St. dat bekend staat om de evolutie van de architectuur die hier te zien is met prachtig bewaard gebleven Georgian architectuur aan de ene kant van de straat en Gothic Revival architectuur aan de andere kant. Op deze straat kom je langs het Bishops Palace en de St. Dunstan's Basilica Cathedral, die wordt beschouwd als het bepalende silhouet van Charlottetown.

Als je verder gaat, wandel je over het terrein van Province House - ook bekend als de geboorteplaats van de Confederatie - voordat je verder gaat naar Victoria Row. Dit gebied staat bekend om zijn dagelijkse live entertainment, plaatselijke kunstenaars, ambachtelijke winkeltjes, cafés en restaurants waar je van de boerderij kunt genieten. Gasten gaan verder naar het Confederation Centre of the Arts, waar het wereldberoemde toneelstuk Anne of Green Gables al meer dan 50 jaar wordt opgevoerd!

Je tour gaat dan verder langs verschillende bezienswaardigheden, waaronder: Confederation Court Mall, City Hall en Rochford Square voordat je verder gaat naar de regeringsgebouwen van Prince Edward Island. De regeringsgebouwen zijn een prachtig voorbeeld van brutalistische architectuur. Hier bezoek je het Beaconsfield Historic House en het Government House of Prince Edward Island, dat tegenwoordig dienst doet als het huis van de luitenant-gouverneur van Prince Edward Island.

Hierna gaat de tour terug naar het beginpunt door de Victoria Boardwalk te volgen. Onderweg kom je langs het Culinary Institute of Canada, de Queen Charlotte Armoury, het PEI Convention Centre en aan het einde van de tour kom je weer terug bij Peakes Quay en Confederation Landing.