Je tour begint op Columbus Square, waar je deskundige privégids je kennis laat maken met de zwakke relatie van de stad met de beruchte ontdekkingsreiziger. In juni 2016 werd de 362 voet van Columbus onthuld op 70 kilometer ten westen van San Juan op een ceremoniële plaats voor de Taíno, een cultuur die bijna met uitsterven werd bedreigd door de heldendaden van Columbus. Ontdek waarom eilandbewoners op hun hoede zijn voor de geschiedenis van Columbus op hun eiland, en waarom ze eeuwenlange rampen aan zijn naam toeschrijven, die ze niet volledig durven uiten.

Zie Castillo San Cristobal (alleen extern), dat bedoeld was om de stad te beschermen tegen aanvallen over land, en dat nog steeds wordt achtervolgd door een van de tragische liefdesverhalen van het eiland, die doet denken aan Shakespeare's Romeo & Juliet. Andere verhalen zijn onder meer de verdwijning van een Spaanse soldaat wiens kleding en pistool in de afgelegen wachtpost zijn achtergebleven; tot op de dag van vandaag worden er nog steeds talloze waarnemingen van de geliefden en de soldaat gemeld.

Je privé-spooktocht door San Juan duurt 2,5 uur en doe je allemaal te voet.