Casco Bay Lines (ook bekend als het doorgangsdistrict Casco Bay Island, CBITD) is een openbaar vervoersbedrijf dat de inwoners van de eilanden van Casco Bay bedient. Deze eilanden omvatten Peaks Island, Little Diamond Island, Great Diamond Island, Diamond Cove, Long Island, Chebeague Island en Cliff Island.

Shipyard Brewing Company, opgericht in 1994, is een brouwerij- en frisdrankfabrikant in Portland, Maine. Shipyard is de grootste brouwer in Maine en de op drie na grootste microbrouwerij in New England.

Het Maine Narrow Gauge Railroad Co. & Museum is gevestigd en opereert vanuit het voormalige Portland Company Marine Complex, de organisatie werd opgericht in 1993. De collectie bestaat uit passagiers- en vrachtuitrusting, evenals artefacten van de 2 ft (610 mm) smalspoor spoorlijnen die in de staat van Maine in de late 19e eeuw en begin 20e eeuw liep. De organisatie exploiteert een 1 1/2-mijl (2,4 km) lange spoorlijn die langs de waterkant van Casco Bay loopt en parallellen Portland's Oostelijke Promenade. Historische stoom- en diesellocomotieven en een verscheidenheid aan gerestaureerde touringcars worden gebruikt voor het besturen van passagiersdiensten op de spoorlijn.

Het Portland Observatorium is een historische maritieme signaaltoren op 138 Congress Street in de Munjoy Hill-sectie van Portland, Maine. Gebouwd in 1807, het is de enige bekende overgebleven toren in zijn soort in de Verenigde Staten. Met behulp van zowel een telescoop als seinvlaggetjes was een tweerichtingscommunicatie tussen schip en wal mogelijk enkele uren voordat een binnenkomend schip de dokken bereikte. De toren werd in 2006 uitgeroepen tot Nationaal Historisch Oriëntatiepunt; het wordt nu beheerd door een lokale non-profitorganisatie als een museum en is toegankelijk voor het publiek. Het Portland Observatorium is het enige overgebleven maritieme signaalstation in de Verenigde Staten. Er werden torenoperaties betaald met jaarlijkse vergoedingen die waren verzameld door scheepvaarthandelaren, die het recht hadden gekocht om hun vlaggen in het gebouw te laten opslaan en hun vlaggestokken op te heffen toen hun schepen werden waargenomen. Uiteindelijk werd een telefoon geïnstalleerd, waardoor de functie van de toren werd verlengd tot 1923, toen de betrouwbaarheid van schepen met motoraandrijving en communicatie via de radio verouderd was.

Het Wadsworth-Longfellow House is een historisch huis en museum in Portland, Maine, Verenigde Staten. Het bevindt zich op 489 Congress Street en wordt beheerd door de Maine Historical Society. Het werd in 1962 aangewezen als nationaal historisch monument en in 1966 administratief toegevoegd aan het nationaal register van historische plaatsen.

Het Portland Museum of Art, of PMA, is de grootste en oudste openbare kunstinstelling in de Amerikaanse staat Maine. Opgericht als de Portland Society of Art in 1882 Het is gelegen in de binnenstad bekend gebied The Arts District in Portland, Maine.

Victoria Mansion, ook wel bekend als het Morse-Libby House of Morse-Libby Mansion, is een monumentaal voorbeeld van Amerikaanse woonarchitectuur in het centrum van Portland. De brownstone-buitenkant, het uitgebreide interieurontwerp, de weelderige meubels en de vroege technologische gemakken bieden een gedetailleerd portret van weelderig leven in het negentiende-eeuwse Amerika. Het werd uitgeroepen tot nationaal historisch monument in 1971 vanwege zijn architectonische betekenis als een bijzonder goed bewaard gebleven Italiaans herenhuis.