L'excursion s'éloigne de l'agitation de la ville pour un trajet pittoresque à travers la vallée de York. Le premier arrêt se fera à la colline de Kilburn White Horse, à la limite du parc national des North York Moors, où votre guide vous racontera l'histoire de son creusement dans le flanc de la colline en 1857.
L'étape suivante est le bourg pittoresque de Helmsley, où vous pourrez admirer le château médiéval, explorer les boutiques pittoresques ou simplement prendre une bière du Yorkshire dans l'un des cafés.
Après Helmsley, vous traverserez Hutton-le-Hole au cœur du parc national des North York Moors pour quelques arrêts photos, en passant par le Lion Inn du XVIe siècle sur Blakey Ridge (le point le plus élevé des Moors) et Ralph's Cross.
Vous vous arrêterez ensuite dans le pittoresque village de Lealholm, dans le Yorkshire, pour voir les pierres qui enjambent la rivière Esk - une belle occasion de prendre des photos. Vous n'êtes alors qu'à quelques minutes de Whitby. Tout en écoutant les récits de votre guide sur l'histoire de la ville balnéaire, vous découvrirez les principaux lieux d'intérêt que vous pourriez vouloir visiter.
À votre arrivée à Whitby, vous ferez un bref arrêt à la statue du capitaine Cook et à l'arche de Whalebone sur la falaise ouest, puis vous pourrez vous rendre au port ou à l'abbaye de Whitby (recommandée si vous souhaitez commencer votre visite par là et éviter d'avoir à gravir les 199 marches).
Vous disposerez de 3 heures de temps libre à Whitby, où vous pourrez visiter la toute nouvelle attraction de la ville, The Endeavour Experience - l'une des deux seules répliques grandeur nature du HM Bark Endeavour existantes. Vous pouvez également visiter le musée du capitaine Cook, faire une promenade en bateau à échelle réduite Bark Endeavour dans le port ou visiter l'abbaye de Whitby, qui a servi d'inspiration pour les livres de Dracula. Vous pouvez également explorer les boutiques et le marché de cette ville balnéaire et goûter aux fish and chips du célèbre Magpie Café.
Après Whitby, vous reprendrez la route vers les North York Moors et arriverez dans le village de carte postale de Goathland (lieu de tournage d'Aidensfield dans la série télévisée Heartbeat et de Hogsmeade dans les films Harry Potter) où vous pourrez explorer les lieux de tournage, ou peut-être simplement prendre une glace au magasin du village.
L'excursion quitte Goathland pour un dernier arrêt afin d'admirer les vues imprenables du Hole of Horcum avant de reprendre le chemin de York.