In deze gemeente, die ooit een belangrijke rol speelde voor handel en transport tussen de Noordzee en Oostzee, speelt water een belangrijke rol. Aan de oevers van de rivieren de Trave en Beste is de natuur hersteld, waardoor de plaats een natuurlijke charme heeft. Dankzij oude lanen en smaakvolle villa's lijkt het alsof je in je korte vakantie terug in de tijd bent gereisd, toen Bad Oldesloe een kuuroord was met zoutwater-, modder- en zwavelbehandelingen die mogelijk waren dankzij de lokale zoutwinning.
Het oude centrum van Bad Oldesloe kun je goed te voet verkennen.Daar waar de Trave en Beste samenkomen, ligt de wijk Heiligengeist. Dit is het oudste stadsdeel en is vernoemd naar de Heiligen-Geist-Stift, ofwel het Klooster van de Heilige Geest dat hier in de middeleeuwen stond. Het Blaue Haus, ook bekend als het Lübsches Haus, deed in de tijd van de Hanzesteden dienst als pakhuis en markthal. Daar vlakbij staat de Kornmühle am Stadtarm, het laatste waterrad in de stad. Het rad wordt aangedreven door het water dat onder de molen door stroomt. Verken tijdens je korte vakantie ook het historische Kurpark met zijn zoutwatermeer. De helende werking van dit meer stond vroeger hoog aangeschreven. Een speciale route voert je langs de geschiedenis van het zoute water. Onderweg kom je langs een gerenaturaliseerde zoutwaterbron en een nog functionele zoutwaterpomp die zout water kan oppompen.
In de zestiende eeuw stond in de Mennokate naar verluidt een drukpers van de Friese theoloog Menno Simons, naar wie de mennonieten zijn vernoemd. De Pers van Fresenburg bevond zich aanvankelijk in dit eenvoudige, witte huis. De linde voor het huis is naar verluidt geplant door Menno Simons zelf.
Het voormalige Kontorhaus van voedingsmiddelenondernemer Friedrick Bölck stamt uit 1926 en het hoofdkantoor is afgewerkt door Wenzel Hablik, een kunstenaar. De expressionistische plafondschildering die hij hier maakte, werd na verloop van tijd overschilderd. Pas tachtig jaar later werd deze weer ontdekt en hersteld. Tegenwoordig is hier een plaatselijke school gevestigd en kun je een rondleiding door het pand krijgen. Informatie hierover is te verkrijgen in Bad Oldesloe.
Trek ook wat tijd uit voor een uitstapje naar het natuurreservaat Brenner Moor, het grootste zoutwatermoeras in het binnenland van Sleeswijk-Holstein. De bodem bevat hier veel zout en daardoor groeien hier bepaalde planten die normaal alleen in kustgebieden voorkomen, zoals de zilte rus en schorrenzoutgras.
Sluit je trip naar Bad Oldesloe af in Gut Blumendorf. Grote gazons en hoge bomen omringen een majestueus gebouw van baksteen, dat mensen hier ook wel Schloss, ofwel kasteel noemen. Dit gebouw werd in 1755 gebouwd in opdracht van Jacob Levin von Plessen. Later werd het in barokstijl herbouwd en aan het begin van deze eeuw werd het gerenoveerd.
