De afgelegen Pirate’s Bay ligt in de baai naast Man ’o’ War Bay in het kleine vissersdorp Charlotteville. Sommige historici melden dat Tobago in de 17e en 18e eeuw een favoriete haven voor piraten was, waaronder piraten zoals Black Beard en Henry Morgan. Filmliefhebbers zullen ook waarderen dat Pirate's Bay op grote schaal werd gebruikt in de film “Robinson Crusoe” in 1952. Misschien wat Pirate's Bay extra bijzonder maakt, is dat het strand alleen te voet of per boot bereikbaar is. Wat dit betekent is dat je, zodra je de wandeling van 15 minuten maakt of wordt afgezet door een lokale visser, zeer waarschijnlijk een van de weinige bezoekers bent voor een privéstrandervaring. Bezoekers van Pirate's Bay zijn teruggekomen met dingen als: “het snorkelen was overweldigend - we zagen inktvis, schildpadden en veel vis en koraal,” en “dit is een paradijs.”

Zwemmen en snorkelen is inbegrepen, maar optioneel, uiteraard, op basis van uw voorkeuren.