De tour begint in Taormina, bekend als “de Parel van de Ionische Zee”, dat een van de eerste Griekse kolonies aan de oostkust van Sicilië is. Het prachtige centrum wordt gekenmerkt door zowel een barokke als middeleeuwse stijl, waardoor het een unieke en zeldzame stad is. Als je door de hoofdstraat Corso Umberto loopt, krijg je de ware essentie van deze oude stad te zien: het oude romeinse Naumachia, de barokke en middeleeuwse stijlen van Piazza Duomo, Palazzo Corvaja en Piazza IX Aprile. Langs het pad ligt het Antieke Griekse Theater dat je op eigen gelegenheid kunt bezoeken en waar je versteld kunt staan van het indrukwekkende uitzicht: Etna en de Ionische kust. De volgende stap is Castelmola: een middeleeuws dorp boven Taormina.
Dit dorp is erkend als onderdeel van het Italiaanse culturele erfgoed waar de middeleeuwse sfeer je terugbrengt naar het verleden. Wandelend door de steegjes is er een weggetje dat omhoog klimt naar de overblijfselen van het Kasteel van Mola, dat ooit een fort was dat vanaf de top van zijn hoogte een uitgestrekt gebied controleerde tegen vijandelijke invallen. Als je afdaalt vanaf de ruïnes van het kasteel, zie je onderweg verschillende kerken waaronder de kathedraal gewijd aan San Nicola di Bari en de kerk van San Giorgio die ook de beschermheilige van de stad is. Op het centrale plein van dit mooie dorp kun je genieten van het fantastische uitzicht op zee en de typische amandellikeur proeven in de excentrieke “Bar Turrisi”.